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<!DOCTYPE html>

<title>Dimethylphthalat</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Dimethylphthalat</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Dimethylphthalat

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Phthalsäuredimethylester</li>

<li>Benzol-1,2-dicarbonsäuredimethylester</li>

<li>DIMETHYL PHTHALATE (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C10H10O4

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

lichtempfindliche, farblose, fast geruchlose Flüssigkeit<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">205-011-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

P03<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=P03BX02">BX02</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>194,19 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,19 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

6 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

282 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

schwer löslich in Wasser (4,3 g·l−1)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,5138 (20 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_208-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

<td>keine GHS-Piktogramme

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: keine H-Sätze

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: keine P-Sätze<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als <a href="Einatembarer_Staub" class="mw-redirect" title="Einatembarer Staub">einatembarer Staub</a>)<a href="#cite_note-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>6800 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>> 23800 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Dimethylphthalat (DMP) ist ein <a href="Phthals%C3%A4ureester" title="Phthalsäureester">Phthalsäureester</a> aus <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> und <a href="Phthals%C3%A4ure" title="Phthalsäure">Phthalsäure</a> und gehört damit neben <a href="Diethylhexylphthalat" class="mw-redirect" title="Diethylhexylphthalat">Diethylhexylphthalat</a>, <a href="Di-iso-nonylphthalat" class="mw-redirect" title="Di-iso-nonylphthalat">Di-iso-nonylphthalat</a>, <a href="Diethylphthalat" title="Diethylphthalat">Diethylphthalat</a> und <a href="Dibutylphthalat" title="Dibutylphthalat">Dibutylphthalat</a> zur Gruppe der <a href="Phthalate" class="mw-redirect" title="Phthalate">Phthalate</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung_und_Gewinnung">Darstellung und Gewinnung</h2></div>

Die technische Gewinnung von Dimethylphthalat erfolgt in einer zweistufigen Synthese aus <a href="Phthals%C3%A4ureanhydrid" title="Phthalsäureanhydrid">Phthalsäureanhydrid</a> und <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a>.<a href="#cite_note-Ullmann-5">[5]</a> Im ersten Schritt erfolgt eine schnelle Alkoholyse zum Phthalsäurehalbester. Der zweite Veresterungsschritt verläuft als <a href="Gleichgewichtsreaktion" class="mw-redirect" title="Gleichgewichtsreaktion">Gleichgewichtsreaktion</a> langsamer und erfordert die Verwendung saurer <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysatoren</a> und zur Umsatzvervollständigung die <a href="Destillation" title="Destillation">destillative</a> Abtrennung des entstehenden Wassers.<a href="#cite_note-Ullmann-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Dimethylphthalat ist eine lichtempfindliche, farblose, wenig flüchtige, höherviskose (dynamische Viskosität von 1,7 mPa·s bei 20 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>) und fast geruchlose Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich in der Hitze, wobei <a href="Kohlenstoffmonoxid" title="Kohlenstoffmonoxid">Kohlenstoffmonoxid</a> und <a href="Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a> sowie <a href="Reizende_Stoffe" title="Reizende Stoffe">reizende</a> Dämpfe und Gase entstehen.

Dimethylphthalat gilt als schwer entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunktes</a> können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 146 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-Brandes-6">[6]</a> Der <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsbereich</a> beginnt bei 0,9 Vol.‑% als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">untere Explosionsgrenze</a> (UEG).<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Der untere <a href="Explosionspunkt" title="Explosionspunkt">Explosionspunkt</a> liegt bei 134 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 555 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-Brandes-6">[6]</a> Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T1.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Verwendung findet DMP als <a href="Weichmacher" title="Weichmacher">Weichmacher</a>, als <a href="Repellent" title="Repellent">Repellent</a> gegen Insekten,<a href="#cite_note-Legrum-7">[7]</a> wobei es besonders wirksam gegen <a href="Anopheles" title="Anopheles">Anopheles</a> ist,<a href="#cite_note-8">[8]</a> und als Lösungsmittel in <a href="Leuchtstab" title="Leuchtstab">Leuchtstäben</a> („Knicklicht“).

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/75885">DIMETHYL PHTHALATE</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 11. Februar 2020.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-13">n</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-14">o</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-15">p</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=012790">CAS-Nr. 131-11-3</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 28. Juni 2018. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_208-3"><a href="#cite_ref-CRC90_3_208_3-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-208.

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 131-11-3 bzw. Dimethylphthalat), abgerufen am 2. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-Ullmann-5">↑ <a href="#cite_ref-Ullmann_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_5-1">b</a> P.M. Lorz, F.K. Towae, W. Enke, R. Jäckh, N. Bhargava, W. Hillesheim: Phthalic Acid and Derivatives in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a20_181.pub2">10.1002/14356007.a20_181.pub2</a>.

</li>

<li id="cite_note-Brandes-6">↑ <a href="#cite_ref-Brandes_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-Brandes_6-1">b</a> E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

</li>

<li id="cite_note-Legrum-7"><a href="#cite_ref-Legrum_7-0">↑</a> Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 75, ISBN 978-3-8348-1245-2.

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Military Preventive Medicine: Mobilization and Deployment, Vol 1. Kapitel 22: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20131004213623/https://ke.army.mil/bordeninstitute/published_volumes/mpmVol1/PM1ch22.pdf">Personal Protection Measures Against Arthropods</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 4. Oktober 2013 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>) S. 508.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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